Simpson dikontrak Buriram selama dua tahun dengan opsi perpanjangan kontrak setahun lagi. Buriram pun berani menjadikan Simpson sebagai pemain dengan gaji termahal sepanjang masa Liga Thailand dengan bayaran 47.000 euro per pekan.
Musim lalu, Simpson bermain untuk Hull City. Namun, kontraknya tidak diperpanjang untuk musim 2013-14. Simpson sempat diminati klub Turki, Gaziantepspor. Pada akhirnya, Simpson memilih Buriram yang kini dilatih mantan staf pelatih Real Madrid, Alejandro Menendez.
Simpson mulai meniti karier di akademi Arsenal sejak berusia 11 tahun. Ia tampil sebanyak total tiga pertandingan dengan mencetak dua gol selama berbaju Arsenal dari 2007-2010.
Selain Arsenal, Simpson juga pernah bermain untuk Millwall, West Bromwich Albion, Queens Park Rangers, dan terakhir tampil untuk Hull selama tiga musim dengan prestasi individu mencetak 12 gol dalam 78 pertandingan.